Technopedia Center
PMB University Brochure
Faculty of Engineering and Computer Science
S1 Informatics S1 Information Systems S1 Information Technology S1 Computer Engineering S1 Electrical Engineering S1 Civil Engineering

faculty of Economics and Business
S1 Management S1 Accountancy

Faculty of Letters and Educational Sciences
S1 English literature S1 English language education S1 Mathematics education S1 Sports Education
teknopedia

teknopedia

teknopedia

teknopedia

teknopedia

teknopedia
teknopedia
teknopedia
teknopedia
teknopedia
teknopedia
url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url url
  2. Weltenzyklopädie
  3. کرسول - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
کرسول - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
با کریوسول اشتباه نشود.
ایزومرهای کرسول[۱][۲][۳][۴]
فرمول اسکلتی
مدل گلوله و میله
اطلاعات کلی
نام رایج او-کرسول ام-کرسول پی-کرسول
نام آیوپاک ارجح ۲-متیل فنول ۳-متیل فنول ۴-متیل فنول
نام سیستماتیک ۲-متیل‌بنزنول ۳-متیل‌بنزنول ۴-متیل‌بنزنول
دیگر نام‌ها اورتو-کرسول
۲-هیدروکسی‌تولوئن 		متا-کرسول
۳-هیدروکسی‌تولوئن 		پارا-کرسول
۴-هیدروکسی‌تولوئن
فرمول مولکولی C7H8O
SMILES Oc1c(C)cccc1 Oc1cc(C)ccc1 Oc1ccc(C)cc1
جرم مولی 108.14 g/mol
شکل ظاهری در
دما و فشار اتاق 		بلور بی‌رنگ مایع غلیظ جامد گریس مانند
شماره سی‌ای‌اس [95-48-7] [108-39-4] [106-44-5]
مخلوط ایزومرها (تری‌کرسول): [1319-77-3]
خواص
چگالی و فاز 1.05 g/cm3, solid 1.03 g/cm3, liquid 1.02 g/cm3, liquid
انحلال‌پذیری در آب خالص
در ۲۰−۲۵ °C 		2.5 g/100 ml 2.4 g/100 ml 1.9 g/100 ml
انحلال‌پذیر در آب شدیداً قلیایی
نقطه ذوب ۲۹٫۸ °C (303.0 K) ۱۱٫۸ °C (285.0 K) ۳۵٫۵ °C (309.7 K)
نقطه جوش ۱۹۱٫۰ °C (464.2 K) ۲۰۲٫۰ °C (475.2 K) ۲۰۱٫۹ °C (475.1 K)
ثابت اسیدی (pKa) ۱۰٫۲۸۷ ۱۰٫۰۹ ۱۰٫۲۶
گران‌روی جامد در ۲۵ °C ? cP در ۲۵ °C جامد در ۲۵ °C
ساختار
ممان دوقطبی ۱٫۳۵ D ۱٫۶۱ D ۱٫۵۸ D
خطرات
SDS
خطرات اصلی اشتعال‌پذیر، خطر سمیت در بلع و استنشاق
نقطه اشتعال ۸۱ °C c.c. ۸۶ °C ۸۶ °C c.c.
GHS pictograms The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس GO6300000 GO6125000 GO6475000
ترکیبات مرتبط
فنول‌های مرتبط xylenols
ترکیبات مرتبط برمو کرسول
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references

کرسول‌ها یا کرزول‌ها (به انگلیسی: Cresol) (همچنین با نام‌های هیدروکسی‌تولوئن یا کرسیلیک اسید نیز شناخته می‌شوند) گروهی از ترکیبات آلی آروماتیک هستند. این ترکیبات فنول‌هایی (گاهی فنولیک نامیده می‌شوند) هستند که به‌طور گسترده در طبیعت یا به صورت سنتزی یافت می‌شوند. همچنین به عنوان متیلفنول‌ها طبقه‌بندی می‌شوند. کرسول‌ها معمولاً به صورت جامد یا مایع یافت می‌شوند زیرا نقطهٔ ذوب آن‌ها معمولاً به دمای اتاق نزدیک است. مانند انواع دیگر فنول‌ها، به آرامی در اثر قرار گرفتن در معرض هوا اکسید می‌شوند و ناخالصی‌های حاصل اغلب به نمونه‌ها رنگ زرد تا قرمز مایل به قهوه‌ای می‌دهند. کرسول‌ها بویی شبیه به سایر فنول‌های ساده دارند که یادآور بوی «قطران زغال‌سنگ» است. نام «کرسول» یا «کرزول» ترکیبی از نام فنول و منبع سنتی این ترکیبات، یعنی کرئوزوت است.

ساختار و فرآوری

مرتبط

در ساختار شیمیایی یک مولکول کرسول، یک گروه متیل روی حلقهٔ فنول استخلاف شده‌است. سه شکل (ایزومر) از کرسول وجود دارد: ارتو-کرسول (او-کرسول)، متا-کرسول (ام-کرسول) و پارا-کرسول (پی-کرسول) این اشکال به صورت جداگانه یا به صورت مخلوط ایجاد می‌شوند که می‌توان آن را کرسول یا به‌طور خاص‌تر تری‌کرسول نیز نامید.[نیازمند منبع] حدود نیمی از کرسول عرضه شده در جهان از قطران زغال‌سنگ استخراج می‌شود. بقیه با هیدرولیز کلروتولوئن‌ها یا سولفونات‌های مربوط تولید می‌شود. روش دیگر متیلاسیون فنول با متانول روی یک کاتالیزور اسید جامد است که اغلب شامل منیزیم اکسید یا آلومینا است. دمای بالای ۳۰۰ درجهٔ سانتی‌گراد برای این فرایند نیاز است. آنیسول در این شرایط به کرسول تبدیل می‌شود.[۵][۶]

کاربردها

کرسول‌ها پیش‌سازها یا واسطه‌های مصنوعی برای سایر ترکیبات و مواد از جمله پلاستیک‌ها، آفت‌کش‌ها، مواد دارویی و رنگ‌ها هستند.[۶]

باکتری‌کش‌ها یا ضدعفونی‌کننده‌های کرسولی با مکانیسم تخریب غشای سلولی باکتری عمل می‌کنند.[۷][۸]

اخیراً، کرسول‌ها برای ایجاد پیشرفتی در تولید نانولوله‌های کربنی در مقیاسی قابل جداسازی و فاقد پیچ‌خوردگی، بدون مواد شیمیایی اضافی که خواص سطحی نانولوله‌ها را تغییر می‌دهند، استفاده شده‌اند.[۹][۱۰]

نمونه‌های تجاری

مشتقات

مشتقات پارا-کرسول عبارت‌اند از:

مشتقات ارتو-کرسول عبارت‌اند از:

مشتقات متا-کرسول عبارت‌اند از:

اثرات سلامتی

هنگامی که کرسول‌ها استنشاق می‌شوند، بلعیده می‌شوند یا روی پوست قرار می‌گیرند، می‌توانند بسیار مضر باشند. اثرات مشاهده شده در افراد شامل تحریک و سوزش پوست، چشم، دهان و گلو، درد شکم و استفراغ؛ آسیب قلبی؛ کم‌خونی؛ آسیب کبد و کلیه؛ فلج صورت؛ کما و مرگ است.

تنفس مقادیر بالای کرسول برای مدت کوتاهی منجر به تحریک بینی و گلو می‌شود. جدای از این اثرات، در مورد اثرات تنفس کرزول‌ها، به عنوان مثال، در مقادیر پایین‌تر در زمان‌های طولانی‌تر، اطلاعات بسیار کمی وجود دارد.

مصرف مقادیر زیاد آن منجر به مشکلات کلیوی، سوختگی دهان و گلو، درد شکم، استفراغ و اثراتی بر خون و دستگاه عصبی می‌شود.

تماس پوست با مقادیر بالای کرسول‌ها می‌تواند پوست را بسوزاند و به کلی انسانی یا حیوانی اثرات مضر کرزول‌ها را بر تولیدمثل نشان نداده‌است.

مشخص نیست که مصرف طولانی مدت یا تماس پوستی با مقادیر پایین کرسول چه اثراتی دارد.

ادارهٔ ایمنی و بهداشت حرفه‌ای حد مجاز قرار گرفتن در معرض این ماده را ۵ ppm (۲۲ میلی‌گرم بر متر مکعب) تعیین کرده‌است. بیش از میانگین وزنی هشت ساعته، در حالی که مؤسسهٔ ملی ایمنی و بهداشت شغلی محدودیت ۲٫۳ ppm (۱۰ میلی‌گرم بر متر مکعب) را توصیه می‌کند.[۱۲]

منابع

  1. ↑ o-CRESOL (ICSC)
  2. ↑ m-CRESOL (ICSC)
  3. ↑ p-CRESOL (ICSC)
  4. ↑ Pubchem. "o-cresol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (به انگلیسی). Retrieved 2018-01-16.
  5. ↑ W. W. Hartman (1923). "p-Cresol". Organic Syntheses. 3: 37. doi:10.15227/orgsyn.003.0037.
  6. ↑ ۶٫۰ ۶٫۱ Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_025
  7. ↑ Judis, Joseph (1962). "Studies on the Mechanism of Action of Phenolic Disinfectants I". Journal of Pharmaceutical Sciences. 51 (3): 261–265. doi:10.1002/jps.2600510317. PMID 14452711.
  8. ↑ "IDENTIFICATION Name Cresol". DrugBank Online. 12 June 2020.
  9. ↑ "Making carbon nanotubes as usable as common plastics: Researchers discover that cresols disperse carbon nanotubes at unprecedentedly high concentrations". ScienceDaily, Northwestern University. 15 May 2018. Archived from the original on 2018-05-16.
  10. ↑ Chiou, Kevin; Byun, Segi; Kim, Jaemyung; Huang, Jiaxing (29 May 2018). "Additive-free carbon nanotube dispersions, pastes, gels, and doughs in cresols". Proceedings of the National Academy of Sciences. 115 (22): 5703–5708. Bibcode:2018PNAS..115.5703C. doi:10.1073/pnas.1800298115. PMC 5984515. PMID 29760075. open access publication - free to read
  11. ↑ SIMMONS, W.H. (1908). THE HANDBOOK OF SOAP MANUFACTURE no. SCOTT, GREENWOOD & SON.
  12. ↑ «CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Cresol (o, m, p isomers) - NIOSH Publications and Products». www.cdc.gov (به انگلیسی). ۲۰۱۸-۱۱-۰۲. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۱۷.
Pusat Layanan

UNIVERSITAS TEKNOKRAT INDONESIA | ASEAN's Best Private University
Jl. ZA. Pagar Alam No.9 -11, Labuhan Ratu, Kec. Kedaton, Kota Bandar Lampung, Lampung 35132
Phone: (0721) 702022
Email: pmb@teknokrat.ac.id